Produtos naturais (PNs) vêm encontrando grande aceitação nos diferentes segmentos da sociedade contemporânea. Longe de serem inócuos, podem ser mais seletivos e menos tóxicos que seus análogos sintéticos. A biodiversidade associada ao bioma Mata Atlântica, em especial a localizada no Estado de Santa Catarina, também se traduz em diversidade química com grande potencial biológico. Dentre as espécies de PNs terrestres com valor químico-biológico estão às produtoras de óleos essenciais (OEs) que encontram aplicação nas indústrias farmacêutica, alimentícia, de produtos sanitários, fragrâncias e de insumos para os diferentes segmentos da indústria química. Por outro lado alguns compostos isolados de OEs de PNs terrestres, como o (-)-Drimenol (1) (extraído em concentrações elevadas das cascas de Drymis angustifolia Miers localizada em regiões de elevadas altitudes em Santa Catarina), têm demonstrado grande potencial biológico. Devido à presença do esqueleto drimano em sua estrutura, o composto (1) vem sendo empregado como matéria prima para a preparação de PNs mais ativos, tanto de origem terrestre como marinha. Nesse contexto, a descoberta de novas substâncias a partir de PNs marinhos e que exibem algum tipo de atividade farmacológica, tem despertado o interesse de químicos sintéticos na síntese total ou semissíntese desses compostos. Dentre estas substâncias encontradas em PNs marinhos, a 21-hidróxi-ent-isozonarona (2) (isolada da esponja do mar Dysidea cf. cristagalli encontrada no litoral da Nova Zelândia) é um exemplo de quinona-sesquiterpênica que apresentou potente atividade anti-inflamatória. Similar a (1), esse derivado sesquiterpênico possui o mesmo esqueleto do tipo drimano e apresenta os mesmos três centros estereogênicos (S,S,S). Portanto, neste trabalho, objetivou-se o desenvolvimento de uma rota sintética para a preparação do PN marinho (2) a partir do PN terrestre (1). Para tanto, estudou-se um método reacional baseado em reações clássicas da literatura, em que (1) possa ser acoplado (via reações com organometálicos gerados in situ de derivados da vanilina (3) e piperonaldeído (4)) e, posteriormente as reações de desoxigenação, desproteção e oxidação formar a quinona sesquiterpênica (2). As reações de preparação dos arenos derivados de (3) e (4) apresentaram bons rendimento, entre 45 e 89%. A síntese do PN marinho (2) foi alcançada com sucesso, entretanto algumas etapas experimentais necessitam ser mais bem estudadas. As estruturas foram caracterizadas por espectroscopia de Infravermelho (IV) e Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de hidrogênio (¹H), carbono (¹³C), dept (45°, 90º e 135°) e correlações (¹H-¹H; ¹³C-¹H do tipo HSQC).